Mercedes-Benz možda jeste kreirao neke neverovatne modele tokom duge istorije, ali je samo nekoliko njih uspelo da postane klasik kao 300 SL Roadster.
Ovaj vanvremenski kabriolet je sada izašao ponovo kao jubilarni model. Kabriolet verzija ikoničnog modela Gullwing, lansiranog 1954. godine, 300 SL Roadster je debitovao na sajmu automobila u Ženevi tri godine kasnije, šest decenija pre ovog modela Mercedes-AMG GT Roadster koji prenosi isti duh danas.
Transformacija iz kupe u kabriolet varijate predstavljalo je veoma dobar posao koji je doveo do dodavanja dodatnih ploča, posebno u slučaju kupea koji se sastoji od visokih vrata koja ga prilikom zatvaranja čine još čvrćim i zamenila su vrata koja su se otvarala na gore. Prilikom završavanja procesa konverzije, roudster je izgubio nekoliko kilograma bez fiksiranog krova regularnog modela, ali ovo nije značilo nikakvo odricanje u uslovima mogućnosti i performansi.